Se sekerou si začal hrát v pěti letech, ve dvanácti už závodil,
dnes je jedenáctinásobným mistrem světa, pokud počítáme U.S. series jako
předchůdce dnešního Mistrovství světa. V americké sérii zvítězil poprvé v roce 1997 a do roku 2010, kdy byla americká série uzavřena pouze pro závodníky z USA, odešel poražen jen pětkrát, vždy svým krajanem Davidem Bolstadem. Jason Wynyard se "podepsal" na vývoji českého Timbersportu nejen tím, že spolutrénoval delší čas Martina Komárka, ale také jako zahraniční trenér na českém kempu v roce 2011 v Mikulově. Z jeho tehdejších rad naši závodníci těží dodnes.
Jason je velkým kamarádem Martina Komárka, nezištně mu pomáhá při všech společných závodech. Martin mu se samozřejmostí toto přátelství oplácí stejnou mincí. Jason je mnohonásobným držitelem Maori Sports Award, ať sám v kategorii jednotlivců, nebo společně se svojí ženou Karmyn Wynyardovou, která nastupuje s Jasonem na Jack n' Jill sawing v kategorii týmů. S Karmyn mají spolu také dva syny a jednu dceru.
Za svoji nejoblíbenější disciplínu považuje Single Buck, ve kterém také drží světový rekord. Ale má velmi rád i Hot Saw, která je pro něj opravdu velký adrenalin. Aby ne, vždyť jeho speciálně upravená pila na Hot Saw je pravděpodobně nejvýkonnější na světě, motor pochází ze sněžného skútru, váha je více než 35 kilogramů a výkon okolo 90 koňských sil.